Tomba dell Arciere
Scoperta nel 1978 durante dei lavori agricoli è una Tomba etrusca a camera risalente al VII sec. A.C..Misura 5 metri per lato e il suo nome deriva da un lastrone a bassissimo rilievo che era posto sulla sua sommità.Del lastrone è rimasta solo la parte inferiore che ora si conserva a S.Casciano presso il museo di arte sacra.
Villa Le Corti è una villa della famiglia Corsini situata nel comune di San Casciano Val di Pesa.
Nel 1427 la villa risulta già di proprietà dei Corsini, come risulta dal primo catasto fiorentino. All'epoca era una semplice torre fortificata costruita in una zona strategica lungo una linea di fortificazione costruita a difesa di Firenze lungo la Val di Pesa.
Tra la metà del Cinquecento e l'inizio del Seicento la villa fu completamente ristrutturata, subendo una completa trasformazione su progetto attribuito a Santi di Tito, che le diede la maestosa forma tardo rinascimentale che ancora oggi si ammira.
Villa Poggio Torselli Importante da vedere è Villa Poggio Torselli con un grande giardino e parco vicino a Spedaletto.Di notevole interesse il salone centrale sul quale si affacciano ballatoi e finestre sull' esempio del salone centrale del palazzo Borromeo sull'Isola Bella del Lago Maggiore.
Cigliano e Faltignano Con il termine Cigliano si intendono due siti abitativi posti a breve distanza dal capoluogo.Cigliano di sotto è caratterizzato dalla Villa Antinori,con bel giardino scenografico settecentesco, e dalla Cappella Antinori.Cigliano di sopra era un castello successivamente trasformato in villa. Faltignano posto a circa 5 km dal capoluogo in direzione di Scandicci presenta un piccola chiesa intitolata a San Bartolomeo ,ad unica navata, di origine duecentesca.A breve distanza sorge Villa Pimpinelli dove alloggiò Pietro Calamandrei.
Museo di Arte Sacra - Chiesa di Santa Maria del Gesù
Contiene le opere raccolte dalle tante chiese sparse nel Vicariato di San Casciano, tra cui dei veri e propri capolavori della storia dell'arte con la "Madonna in trono"(1319) che è la prima opera conosciuta firmata e datata di Ambrogio Lorenzetti, il dossale con le "Storie di San Michele Arcangelo" (1250 circa) di Coppo di Marcovaldo, il fusto scolpito in alabastro (secolo XII) del Maestro di Cabestany con scene della natività e del bagno della Vergine.
Di minore importanza ma da segnalare: all'altare maggiore Madonna col Bambino di Lippo di Benivieni (1310), altra Madonna col Bambino del Maestro del Trittico Horne (1320) e sempre dello stesso soggetto lavori di Cenni di Francesco, Jacopo del Casentino; una Croce dipinta attribuita al Maestro di San Lucchese (1350 circa) e infine un trittico del Maestro di San Jacopo a Mucciana. È inoltre presente una serie di croci astili dei secoli XIV e XV, e una sezione dedicata ai paramenti sacri.
Chiesa di Santa Maria al Prato Detta anche chiesa della Misericordia.La fondazione di questo piccolo gioiello ,voluto dai Padri Domenicani risale al 1304 e successivamente trasformata in parte nel XVII secolo.In origine doveva essere affrescata su ogni lato,come dimostrerebbero alcune tracce di affresco rinvenute nell'arco centrale.La chiesa è costituita da una sola navata con ai lati quattro altari. Contiene opere di enorme valore come il Crocifisso di Simone Martini (1321-1325 circa) al secondo altare di destra
La Via Collina La via Collina è una bella strada che attraversa il crinale che divide la valle della Pesa da quella del torrente Terzona suo affluente.All'inzio presenta numerosi tornanti che portano al castello di Bibbione,poi sfiora la Tomba Dell' Arciere per finire nel borgo di Montefiridolfi.Da ambo i lati lo sguardo spazia sui più tipici panorami del chianti fiorentino.
Pieve di San Pancrazio
La pieve si erge sulla collina che divide le valli della Pesa e del suo affluente Virginio. È già citata in documenti precedenti il Mille e presenta ancora parte del suo aspetto originario risalente al XI sec.All inizio del secolo xx fu restaurata.Di notevole interesse le due absidi superstiti che presentano uno stile di derivazione lombarda.All'interno lo stile romanico si presenta in maniera spiccata.Troviamo infatti riprodotti anche i matronei oltre ai pilastri con archi a tutto sesto che dividono l'ambiente in tre navate.
L'interno, a tre navate , raccoglie diverse opere d'arte tra cui la "Madonna col Bambino" della scuola di Agnolo Gaddi e una Crocifissione di Santi di Tito datata 1590 ed una Madonna del Latte attribuita a Cenni di Francesco.
Di enorme valore lo studiolo affrescato da Cosimo Gheri, allievo di Santi di Tito, con un ciclo di affreschi rappresentanti nella parte inferiore le Arti Liberali: Grammatica, Dialettica, Retorica, Musica, Aritmetica, Geometria e Astrologia; in quella superiore poeti e scienziati dall'età classica al rinascimento: Socrate, Petrarca, Dante, Varrone, Guido Cavalcanti, Talete, Boccaccio, Strabone, Sofocle, Virgilio, Empedocle e Esopo.
Castello di Pergolato Innalzato dalla famiglia Buondelmonti, Pergolato fu prima forte maniero a difesa dei possessi feudali, poi palagio di campagna con ampie sale decorate e loggiati eleganti.
Pieve di Santo Stefano a Campoli Edificata durante il IX secolo, fu possesso diretto dei vescovi fiorentini che in questi luoghi avevano Signoria feudale. Ha avuto tra i suoi pievani Giulio de' Medici, colui che sarebbe diventato Papa Clemente VII. Nel XVIII secolo il suo interno subì una ridefinizione barocca e venne aggiunto il portico. È la pieve più a sud del territorio comunale.
Pieve di Santa Cecilia a Decimo La pieve di Santa Cecilia è probabilmente la più antica del territorio.E' citata infatti in un documento di Carlo Magno risalente al 774 d.c..La pieve a tre navate è stata pesantemente restaurata nel 1728.In occasione di quei lavori furono cancellate le tracce della precedente chiesa romanica ad eccezione del campanile che presenta tutt'ora la caratteristica muratura a filaretto(XI-XII sec.)All' altare maggiore è posta una Madonna col Bambino di un ignoto pittore fiorentino del XVI sec. e al 1° altare a destra un affresco staccato di Cenni di Francesco del XIV sec.
Castello di Gabbiano Fonti dell'XI secolo informano che l'edificio venne alla luce con la costruzione della torre quadrata come baluardo difensivo sulla strada lungo la Greve, una delle vie più importanti tra Firenze e Siena.
Nel XIII secolo i Bardi, banchieri fiorentini, ampliarono la fortezza costruendo le mura merlate perimetrali. Le torri tonde di influenza francese, poste ai quattro angoli del castello, furono costruite nel 1505.
